אחרי שלב הבתים של גביע הטוטו, תתקיים ב-10:45 הגרלת רבע הגמר של המפעל במשרדי ההתאחדות לכדורגל. גם הקבוצה של ג'ון גרגורי תהיה חלק מהקבוצות שיורגלו הבוקר בשלב הזה. אמנם מדובר רק בגביע השלישי בחשיבותו אך כל קבוצה תרצה להחזיק גביע ראשון כבר באמצע העונה. בנוסף, העונה באשדוד לקחו את מפעל גביע הטוטו ברצינות רבה והמאמן גרגורי כבר אמר: "שיהיה נחמד לזכות בגביע כגורם מוטיבציה לשלב הבא". בעונה שעברה זכתה בית"ר ירושלים בגביע הטוטו והעונה הירושלמים ינסו לשמור על התואר, כאשר צפויות לה מתמודדות לא קלות. שמונה הקבוצות שעברו בהצלחה את שלב הבתים הן מכבי חיפה, מכבי ת"א, בית"ר ירושלים, בני יהודה, מכבי נתניה, מ.ס. אשדוד, מכבי פ"ת ועירוני קריית שמונה. נציגי שמונה הקבוצות יתכנסו בשעה 10:45 כדי לדעת את שיבוץ ארבעת המשחקים. משחקי רבע הגמר ייערכו בשיטת נוק אאוט, כאשר המפסידה תודח מיידית מהמפעל. רבעי הגמר ייערכו ב-28 וב-29 בדצמבר, חצאי הגמר ייערכו ב-4 וב-5 בינואר והגמר ייערך ב-18 או ב-19 בינואר.